酞菁分子结构与天然产物相似,可以与多种金属形成络合物,其中重要的是酮酞菁,酮酞菁的衍生物是一类应用性能优异的蓝色、绿色有机颜料品种,山东宇虹颜料公司就有生产该类颜料。
酮酞菁的物理化学特性:
1、溶解性与热稳定性:在一般的有机溶剂中溶解度甚低,只在某些高沸点的有机溶剂中如喹啉、三氯苯中较高温度下可以重结晶。可以溶于强酸中,如浓硫酸、氯磺酸或无水氢氟酸;显示高的热稳定性,酮酞菁在惰性气体中与500~580℃升华而不分解。
2、同质异晶现象:酞菁的许多金属络合物具有多晶型或称同质异晶现象。
3、氧化还原反应:酮酞菁可以发生氧化还原反应,在水介质中用强的氧化剂(如:浓硝酸、高锰酸钾、重铬酸钾等),可使其氧化褪色,酞菁环结构被破坏生成酞醯亚胺;酞菁还原反应可生产十六氢化酞菁。
4、芳环取代反应:可以在酮酞菁四个苯环上发生亲电取代反应,如磺化与氯磺化反应、氯化与溴化反应、氯甲基化反应等,制备酮酞菁的特定衍生物;但由于酮酞菁氧化稳定性较低,难以进硝化反应。